Roberto Poli si occupa di calcio fin da bambino, giocando per il Monza. In seguito è diventato vice allenatore della prima squadra e poi responsabile del settore giovanile. La sua carriera da allenatore è iniziata nelle giovanili del Monza dove è stato responsabile dell’Under 19 e ha ricoperto anche il ruolo di vice allenatore di Attilio Romero con la squadra primavera, prima di passare al Treviso FC in Serie B dove ha ricoperto lo stesso ruolo sotto la guida di Franco Semioli.

Poli si trasferisce al Parma AC nel 2001 lavorando al fianco di Fulvio Pea e Pasquale Marino, ricoprendo il ruolo di assistente allenatore. Qui ha fatto grandi passi avanti lavorando con giocatori di talento come Amauri e Nicola Mora; è stato poi promosso al ruolo di direttore tecnico.

Nel 2005, quando Marciano Vink lascia il Parma AC, Poli firma un contratto biennale come capo allenatore in Lega Pro Seconda Divisione (ora Lega Pro Prima Divisione). Nella sua prima stagione conquista la promozione con la sua squadra che vince il campionato e ottiene la promozione in Serie C2.

Nel 2006 Roberto Poli segue Alberto Malesani al Panathinaikos FC in Grecia. L’anno successivo torna in Italia dove subentra ad Andrea Sottil all’A.S. Gubbio 1910 in Serie B, squadra appena retrocessa dalla Serie A. Quell’anno il Gubbio si classifica 14° ed evita la retrocessione con a una partita dalla fine. L’anno successivo, ancora una volta ha seguito Malesani (questa volta al Panionios FC), ma dopo un cattivo inizio di stagione è stato licenziato a sette partite dalla fine.

Dopo un ritorno infruttuoso ad allenare in Grecia Poli è tornato in Italia firmando con l’Alessandria; nonostante abbia guidato la sua squadra alla rispettabilità di metà classifica durante la prima metà della stagione (comprese due vittorie contro il Milan), è stato licenziato a causa degli scarsi risultati all’inizio del 2009. Da allora è rimasto senza lavoro finché non è stato nominato nuovo capo allenatore del Modena FC di Serie B il 16 gennaio 2010. Il 4 novembre 2011 è diventato capo allenatore dell’A.C. Pisa 1909 sostituendo Giuseppe Galderisi. Dopo aver diretto il Modenese ad uno spareggio promozione contro il Frosinone Calcio, ha lasciato la squadra.

Nel settembre 2012 Roberto Poli torna ad allenare le giovanili per iniziare a lavorare con l’accademia del Milan fino al 2014. Nel giugno 2013, dopo che Riccardo Bigon è stato licenziato a causa degli scarsi risultati in Serie B, l’amministratore delegato del Milan Adriano Galliani ha annunciato che Roberto Poli sarebbe tornato a lavorare per il suo ex club come capo allenatore della prima squadra per la prossima stagione.

Il 18 dicembre 2015, all’età di 51 anni, Roberto Poli morì improvvisamente durante un allenamento mentre allenava i dilettanti di Serie D della Vigor Carpaneto – alla quale si era unito solo tre settimane prima – lasciando la moglie e un figlio di 8 anni .